เจสซี ลิเวอร์มอร์ ได้รับการยอมรับจากผู้ค้าหุ้นชั้นนำของวอลล์สตรีท (Wall Street) ว่าเป็นเทรดเดอร์ที่ยิ่งใหญ่ที่สุดคนหนึ่งของโลกที่เคยมีมา อีกทั้งเขายังกล้าเปิดเผยความลับด้านเทคนิคและวิธีการลงทุนในตลาดหุ้นอย่างที่ใครยังไม่เคยกล้าทำมาก่อนลิเวอร์มอร์ได้วางรากฐานใหม่สำหรับการซื้อขายในตลาดหุ้น เทคนิคการจับจังหวะลงทุน ระบบการบริหารจัดการเงิน รวมถึงแนวทางการซื้อขายหุ้นและสินค้าโภคภัณฑ์ที่มีโมเมนตัมสูง ซึ่งถือว่าเป็นสิ่งที่ปฏิวัติวงการ และมันยังถูกใช้มาจนถึงปัจจุบันนี้

ลิเวอร์มอร์หนีออกจากบ้านในปี ค.ศ. 1891 เมื่ออายุได้ 14 ปีด้วยเงินห้าดอลลาร์ในกระเป๋าของเขา และเริ่มงานทันทีในฐานะเด็กเขียนกระดานในสำนักงานของเพน เว็บเบอร์ (Paine Weber) เขาทำเงินได้มากจนถูกแบนจากโบรกเกอร์ซื้อขายหุ้นนอกตลาด (Bucket Shops) ของบอสตันและนิวยอร์ก เขาสร้างความร่ำรวยขึ้นมาจากการล่มสลายของตลาดในปี 1907 ก่อนที่ต่อมาจะหมดตัว และมีชีวิตอยู่ระหว่างความมั่งคั่งกับการล้มละลายหลายต่อหลายครั้ง

จากตลาดที่ถูกขายอย่างตื่นตระหนกในปี 1907 เจ.พี.มอร์แกน ของร้องเป็นการส่วนตัวให้ลิเวอร์มอร์หยุดการขายชอร์ต และหยุดทุบตลาดในช่วงนี้ เขาเคยทำเงินได้ถึง 3 ล้านเหรียญภายในวันเดียว เขาขายชอร์ตก่อนที่ตลาดหุ้นจะถล่มในปี 1929 จากนั้นเศรษฐกิจก็เข้าสู่ภาวะตกต่ำ ซึ่งเขาสามารถทำเงินได้ถึง 100 ล้านเหรียญ

เจสซี ลิเวอร์มอร์เป็นนักค้าหุ้นที่ลึกลับ ทำงานจากเพนต์เฮาส์หรูหราสำนักงานซึ่งเป็นเสมือนป้อมปราการที่มีความปลอดภัยสูงบนถนนฟิฟท์ อเวนิว (Fifth Avenue) เขาซื้อขายอะไรจะถือเป็นความลับ เมื่อตลาดเปิดทำการไม่มีใครในสำนักงานได้รับอนุญาตให้พูดจนกว่าตลาดจะปิดทำการ